可爱乖巧的查克罗根(丹尼库克饰)还在10岁大的时候，不知怎么竟惹恼了一位女巫，希罕的女巫更是对小查克施了希罕的魔咒：与查克‘睡’过的女人，将会很快碰到她的真命天子！　　这个魔咒终于在查克长大成人后应验了。已经是25岁的查克罗根，虽有着体面的工作牙医，以及稳定的收入，但在感情方面却始终无法摆脱那个希罕的魔咒的纠缠。每每碰到漂亮性感的女孩，倒霉的查克紧紧能和对方保持那短暂的激情一瞬，却无法最终找到自己真正想要的爱情。与此相对比的是，他最好的朋友，整形医生胖小子斯图(丹弗格饰)，却总能在追求女孩儿的过程种体验到喜怒哀乐的美味。　　经过了一段时间之后，细心的查克终于看出了自己的不幸：他在前女友的婚礼上发现，每个与自己有过性爱之欢的女孩儿，都会在她的下一个男人身上找到真爱。更令他沮丧不已的是，自己早已经在众多适龄的女孩儿们中间获得了幸运查克的美名。因为，女孩们都渐渐知道，要想找到自己的真爱，只要把自己的初夜献给这个幸运的男人即可。于是乎，已然是远近闻名的查克的四面，找他做爱的女孩儿几乎要排成了长队但是，生活中只有性，没有爱，让查克的情感生活倍感孤独。　　直到一天他碰到了自己的真爱卡姆维克丝勒(杰西卡阿尔巴饰)，虽然二人情投意合，但查克总担心噩梦重现，心爱的姑娘再次离去。所以坚守着最后防线，但面对性感的卡姆时又不由自主，难以自持。在情感和肉体中痛苦挣扎的查克，不断经历着各种考验，希罕的魔咒能否就此终结？幸运小子查克能否最终为自己带来幸福？